4-氯丁酰氯(4-Chlorobutyryl chloride，化学式：C4H6Cl2O)是一种重要的有机化学中间体，广泛应用于合成医药、农药以及其他高性能化学品的生产中。作为一种氯化酰基化合物，它的反应性较强，可参与多种化学反应，如酰化反应、缩合反应等。因此，了解其基本属性、合成方法、用途以及使用注意事项，对于安全高效地利用4-氯丁酰氯至关重要。
一. 基本属性
4-氯丁酰氯是一种透明、无色至浅黄色液体，具有刺激性气味。它是由丁烯-1,4-二酸的氯化反应制得，主要用于作为反应试剂或中间体。其分子结构中含有一个氯原子与一个酰氯基团，这使得它在化学反应中表现出较高的活性。
4-氯丁酰氯名称
中文名： 4-氯丁酰氯
英文名： 4-Chlorobutyryl chloride
中文别名： 4-氯丁基氯 | 对氯丁酰氯 | 4-氯代丁酰氯 | γ-氯代丁酰氯
CAS号： 4635-59-0
4-氯丁酰氯物理化学性质
密度： 1.2±0.1 g/cm3
沸点： 174.3±13.0 °C at 760 mmHg
熔点： -47 °C
分子式： C4H6Cl2O
分子量： 140.996
闪点： 70.2±20.2 °C
精确质量： 139.979568
PSA： 17.07000
LogP： 1.44
外观性状： 透明液体
蒸汽压： 1.2±0.3 mmHg at 25°C
折射率： 1.442
储存条件
常温，避光，通风干燥处，密封保存
贮存于棕色玻璃瓶内，外用木箱或塑料桶保护。存放于阴凉、干燥、通风处。防晒、防潮，远离火种、热源。按一般化学品规定贮运。
稳定性
1.常温常压下稳定, 白色至微黄色、有刺激性的液体。 溶于乙醚。
2.本品有强刺激性。生产设备应密闭，生产车间宜有良好通风。操作人员应穿戴防护用具。
二. 主要用途
4-氯丁酰氯作为一种重要的有机中间体，广泛应用于以下几个领域：
2.1 药物合成
4-氯丁酰氯在医药行业中具有重要作用，特别是在合成抗病毒药物、抗生素以及其他药物的过程中。它可作为氯化酰化试剂，参与药物分子的合成。例如，它可用于合成某些抗肿瘤药物的中间体，或者在某些抗菌药物的合成路径中发挥重要作用。
2.2 农药合成
4-氯丁酰氯也常用于农药领域，尤其是在合成农药活性成分时。它作为酰基化试剂，可以参与农药分子的合成，例如某些除草剂和杀虫剂的中间体。
2.3 聚合物与高分子材料
在高分子化学中，4-氯丁酰氯可作为单体或中间体用于合成聚合物。例如，它可用于合成含氯的聚酰胺、聚酯等高性能材料。
2.4 涂料和其他工业应用
4-氯丁酰氯在一些工业化学品的生产中也起着重要作用，特别是作为表面活性剂、涂料添加剂及塑料化学品的生产原料。
三. 合成路线
4-氯丁酰氯通常通过以下几种途径进行合成：
3.1 丁烯-1,4-二酸的氯化反应
最常见的合成4-氯丁酰氯的方法是通过丁烯-1,4-二酸的氯化反应。具体步骤如下：
1. **原料**：丁烯-1,4-二酸(四氯丁烯)和氯化氢气体。
2. **反应条件**：将丁烯-1,4-二酸与氯化氢在适当的溶剂(如二氯甲烷)中反应。
3. **产物**：通过酰氯化反应，得到4-氯丁酰氯。
3.2 其他合成方法
除了直接使用丁烯-1,4-二酸外，4-氯丁酰氯还可通过某些替代路线合成，例如通过从4-氯丁烯与氯化氢反应生成氯化物，再进一步氯化得到4-氯丁酰氯。
其制备方法是将丁内酯、无水氯化锌和氯化亚砜置于反应瓶中，于55℃搅拌12h，减压蒸馏收集产品。
由γ-丁内酯经氯化而得。将γ-丁内酯和氯化锌搅拌升温，在55-60℃下反应1h。于60℃慢慢加入氯化亚砜，反应2h。在5-6h内升温至80℃。静置过夜，取上部清液常压蒸馏后再重蒸1次，收集馏分得4-氯丁酰氯。
四. 使用注意事项
在使用4-氯丁酰氯时，因其具有较强的化学活性，因此应特别注意以下几个方面：
4.1 安全性
4-氯丁酰氯是一种刺激性化学品，接触或吸入其蒸气可能会对皮肤、眼睛和呼吸道造成刺激。使用时应佩戴适当的个人防护装备，包括防护手套、眼镜和口罩。
4.2 腐蚀性
4-氯丁酰氯具有较强的腐蚀性，尤其在潮湿环境下，可能会与水反应生成盐酸，因此在储存和使用时应避免接触水分。
4.3 操作环境
4-氯丁酰氯应在通风良好的环境中操作，并且避免高温条件下使用。操作时要远离明火和热源，因为它在高温下可能分解并释放有毒气体。
五. 运输与存储
5.1 运输
4-氯丁酰氯属于危险化学品，运输时应严格按照相关法规进行。包装容器需要密封、耐腐蚀，避免与水接触。运输时需防止泄漏，并采取适当的防护措施以避免火灾、爆炸或化学反应事故。
运输时应选择专用化学品运输车辆，确保运输环境的通风和温度控制。运输过程中要确保产品不受剧烈震动或撞击，避免容器破损。
5.2 存储
4-氯丁酰氯应存储在阴凉、干燥、通风良好的地方，避免与水、湿气接触。存储环境的温度不应超过30℃，以防止温度过高引发化学反应或分解。其储存容器应为密封容器，且应使用防腐蚀材料制成。
在存储区应远离强酸、强碱和还原剂等化学品。且应设置泄漏应急处理设备，确保发生意外时能迅速采取有效措施。
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