第一位唐寅，也就是我们熟悉的唐伯虎，出生于公元1470年，因为出生于虎年，再加上是家中老大，所以字伯虎。唐寅的父亲是一个开酒馆的商人，家境还算殷实。唐寅自幼就非常聪慧，在诗文、绘画上都有很高的天份，是远近闻名的神童。长大后的唐寅工诗文，擅书画，家中藏书无数，16岁时就以第一名的成绩考入苏州府学，16岁迎娶江南名士徐廷瑞之女为妻，与吴中名士祝允明、文徵明结为好友，拜名家沈周为师学画，春风得意，前途大好。当时的文人墨客都以与唐伯虎结交、得到唐伯虎真迹为荣。
然而好景不长，在唐伯虎25岁那年，他的父母和妻子都在这一年相继离世，唐伯虎骤然遭此打击，悲痛欲绝，每日借酒消愁，再也不复昔日的锐气。大概在这个时期，唐伯虎与徐祯卿结识，江南四大才子就这样成为了至交好友。
祝枝山实在不忍看唐伯虎就这样消沉下去，鼓励唐伯虎去考科举。于是唐伯虎闭门不出，埋头苦读，公元1498年，唐伯虎在应天府乡试中考中了解元，江南的官员、名士纷纷向唐伯虎祝贺。
乡试主考官梁储在回朝后把唐伯虎的考卷交给同僚程敏政品评，没想到正是这个举动间接地害了唐伯虎的后半生。程敏政是第二年会试的主考官，他见唐伯虎有如此大才，日后必定是前途不可限量，于是他便提前拉拢唐伯虎，没想到在次年的会试中，有人举报程敏政泄题给唐伯虎，一下子闹得满城风云，明孝宗下旨彻查，唐伯虎也被抓进了天牢，最后没查出结果，程敏政被勒令退休，唐伯虎的成绩作废，贬为小吏，终身不能再参加科举。
唐伯虎前途尽毁，整日以酒色自娱，以卖字画为生，想以此渡过余生，宁王朱权听说了唐伯虎的大名，重金邀请唐伯虎入府，唐伯虎以为自己的人生出现了转机，没想到却是一个巨大的陷阱。
宁王朱权图谋不轨，暗中策划造反，唐伯虎害怕自己会被牵连，于是不惜装疯骗过了宁王，从虎口脱险。
经过这么一番折腾，唐伯虎也彻底放弃了做官的想法，以桃花坞为居，闭门修行，靠好友接济为生，公元1523年，唐伯虎病逝，享年55岁。
第二位祝允明，字希哲，自号枝山，出生于公元1461年，是吴中四才子中最年长的一位。相比唐伯虎，祝允明的出身可以算的上显赫，其祖父祝颢官至官山西布政司右参议，而祝允明的外祖父徐有贞是明英宗夺门之变的功臣，参与害死于谦，不过在祝允明出生时，徐有贞早已失势，在1472年郁郁而终。
相比唐伯虎的风流倜傥，才高八斗，祝允明长相奇异，自嘲丑陋，除了诗文之外，祝允明在书法上造诣极高，尤其是草书，引领明代文坛，被后人称之为明朝草书第一人。
虽然祝允明是和唐伯虎齐名的大才子，但是他并没有好友唐伯虎那样的考试天分，祝允明19岁考中秀才，考了五次乡试才考中举人，而会试更是考了七次也考不中。最后还是举人身份当官，当了一个知县，由于其勤政廉洁，政绩斐然，公元1522年，时年62岁的祝允明升任应天府通判，在当了近一年的通判后祝允明自请退休回乡，在听说唐伯虎去世后，祝允明十分哀伤，为好友撰写了墓志铭，公元1527年，祝允明去世，享年67岁。
第三位文徵明，出生于公元1470年，本名文壁，其父文林时任温州永嘉知县。文徵明小时候不会说话，很多人都认为他是白痴，但是文林却相信儿子只是大器晚成。直到文徵明11岁时。他才学会开口说话，学习诗文书画，并且开始崭露头角。
长大后的文徵明一边当起做题家，一边学习书法绘画，与好友祝枝山、唐伯虎一起提倡古文辞。他师从名家沈周，在绘画上的造诣非常高深，与唐伯虎、沈周、仇英合称为明四家，文徵明生性正直，不好女色，有一次唐伯虎找歌妓给他敬酒，竟把文徵明吓得跳船逃走。
文徵明一生考了九次乡试，都没有考中科举，最终于1523年受工部尚书李充嗣举荐入朝为官，授翰林院待诏，不久，文徵明也申请退休回家，但是一直没有得到批准。内阁大学士张璁和杨一清想拉拢文徵明，文徵明不愿攀附权贵，被二人排挤，公元1526年，文徵明退休回乡，从此醉心于书画之中，不问世事，公元1559年，文徵明去世，享年90岁。
第四位就是徐祯卿，他是吴中四才子中最年轻的一位，出生于公元1479年，比唐伯虎和文徵明小9岁，比祝枝山则小了18岁。相比于其他三位，徐祯卿在后世的名气没有那么大，但是徐祯卿在明朝文坛的地位可是举足轻重，被称为吴中诗冠，与李梦阳等名家合称为明代文坛的前七子。
徐祯卿在考试上也是一波三折，早年多次落第，在27岁时一举考中了进士，但却因貌丑没有进入翰林院，六年后，徐祯卿在京城病逝，年仅33岁，是吴中四才子去世最早的一位。
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